Циклические формы моносахаридов

Автор: admin · Дата: 4 Октябрь 2009 · Прокомментировать

Кетозы, как и альдозы, образуют кольчатые формы. В качестве примера рассмотрим кольчато-цепную таутомерию фруктозы. Как и другие моносахариды, фруктоза образует 4 циклические формы, находящиеся в динамическом равновесии с открытой формой (см. с. 310).

Обычно циклические формы моносахаридов в растворе резко преобладают над открытой цепной формой; кроме того, как правило, одна из циклических форм моносахарида присутствует в равновесной смеси всех форм в большем количестве, чем другие. Так, среди 4 циклических форм D-глюкозы резко преобладает в растворе p-D-глюкопираноза (64%); содержание же альдегидной формы глюкозы в равновесной смеси составляет всего 0,024%. Концентрация а и р-глюкофураноз в смеси также ничтожна и все остальное количество глюкозы представлено а-анамером. В целом пиранозные формы резко преобладают над фуранозными формами.

Рубрика: Таутомерные превращения · Запись имеет метки: альдозы, кетозы, моносахариды