Архив рубрики "Таутомерные превращения"

Кольчато-цепная таутомерия

Автор: admin · Дата: 13 Октябрь 2009 · Пока нет комментариев

Кольчато-цепная таутомерия

Кольчато-цепная таутомерия моносахаридов заключается в существовании кольчатых (циклических) форм и цепной (т. е. с открытой углеродной цепью) формы моносахарида, находящихся в динамическом равновесии. Мысль о существовании циклических форм моносахаридов была впервые (1870) высказана профессором Московского высшего технологического училища А. А. Колли. Замыкание цикла осуществляется при сближении СО-группы моносахарида с гидроксилом углеродного атома, удаленного от нее на 3—4 звена. По карбонильному кислороду проходит реакция присоединения... Далее

Рубрика: Таутомерные превращения ·

Кето-енольная таутомерия

Автор: admin · Дата: 8 Октябрь 2009 · Пока нет комментариев

Кето-енольная таутомерия

Характерной особенностью моносахаридов является их ярко выраженная способность к таутомерным превращениям. Различают два вида таутомерии моносахаридов: кето-енольную и кольчато-цепную. Кето-енольная таутомерия моносахаридов состоит в переходе формы с карбонильным кислородом в альдегидной или кетонной группе в енольную форму (с ОН-группой при углеродном атоме, связанном двойной связью). Благодаря кето-енолыюй таутомерии эпимерные моносахариды могут превращаться друг в друга.  Далее »

Рубрика: Таутомерные превращения · Запись имеет метки:

Агликон

Автор: admin · Дата: 6 Октябрь 2009 · Пока нет комментариев

Агликон

Кольчато-цепная таутомерия моносахаридов является свойством, которое зависит от одновременного присутствия в их молекулах СО-группы и спиртовых радикалов. Поведение гликозидного гидроксила, возникающего при образовании циклической формы моносахарида, своеобразно: он гораздо активнее вступает в химические реакции, чем остальпые гидроксильпые группы. Производные циклических моносахаридов, полученные в результате замещения атома Н гликозидного гидроксила па какой-либо радикал, получили название гликозидов, а сам этот радикал именуют агликоном.... Далее

Рубрика: Таутомерные превращения · Запись имеет метки: ,

Циклические формы моносахаридов

Автор: admin · Дата: 4 Октябрь 2009 · Пока нет комментариев

Циклические формы моносахаридов

Кетозы, как и альдозы, образуют кольчатые формы. В качестве примера рассмотрим кольчато-цепную таутомерию фруктозы. Как и другие моносахариды, фруктоза образует 4 циклические формы, находящиеся в динамическом равновесии с открытой формой (см. с. 310). Обычно циклические формы моносахаридов в растворе резко преобладают над открытой цепной формой; кроме того, как правило, одна из циклических форм моносахарида присутствует в равновесной смеси всех форм в большем количестве, чем другие. Так, среди 4 циклических форм D-глюкозы резко преобладает в растворе... Далее

Рубрика: Таутомерные превращения · Запись имеет метки: , ,